唐寅宗南宋院体的绘画考唐寅的绘画被列入院派是众所公认的。正因为如此，谈到“吴派”绘画均不列唐寅，而只说唐寅是文人士夫身份，其画属文入画范畴。只在以地域划分时才把他列为“吴门画派”四大家之一。 　

　　但唐寅早年与后来成为吴派领袖人物的沈周、文徵明往来密切。据资料考证，他向院体画家周臣学画是在三十岁之后，是从北京会考回来以后的事。王稚登《吴郡 丹青志·沈周传》云：“一时名士，如唐寅、文璧之流，咸出龙门，往往致于风云之表。”这里表明唐寅和文徵明均出于沈周门下。姚际恒 《好古堂藏书画记》卷上云：“唐六如(对竹图)。自题云：‘箪瓢不厌久沉沦，投箸虚怀好主人。榻上氍毹黄叶满，清风白日坐阳春。’‘此君可与契忘形，何独相延厌客星；苔满西阶人迹断，百年相对眼青青。’ 另题者有沈周、黄云、祝允明、文璧、都穆五人。”此时唐寅与都穆是朋友，可见是会试之前的作品。可惜这幅画今已不存。但另一幅《双松飞瀑图》与文徵明面目相近。文徵明一直学沈周的画风，因此可以证明唐寅早年的画也是学沈周的。唐寅还有一幅山水画，画面上树的出枝点叶、人物屋宇极像沈周画法。特别在构图上图左江山开阔、风帆点点，纸上留下大片空白，这也是沈周常用的构图法。其中山石皴法用整齐的短砍，这与沈周的画风也很接近。